Po zotmení ožívajú v Chicagu početné podniky nočnej zábavy, ktoré siahajú od tanečných klubov po vínové bary. Hlavnými zábavnými štvrťami sú Lincoln Park, Gold Coast, Staré mesto a Streeterville (severne od štvrte Loop), Greek Town (západne od Loop). Medzi najnovšie nočné atrakcie sa radia - River North, Wicker Park a Bucktown.
Na rušných uliciach sa nachádzajú vynikajúce reštaurácie a kaviarne. Väčšina barov sa zatvára okolo 02:00 alebo 03:00 v Pia a So, terasy a priľahlé záhrady patriace podnikom sa zatvárajú o 23:00.
Nočné kluby sú otvorené až do ranných hodín. Cena nápojov je v jednotlivých podnikoch rôzna, avšak pivo stojí orientačne 4$ a koktaily okolo 8$. Pri vstupe do klubov sa vyžaduje formálne oblečenie a minimálny vek 21 rokov.
Bar
Original Mothers, 26 North Division, sídli v bývalom kine.
Vyhľadávané bary na ulici Divison sú About Last Night; Butch McGuire’s, 20 West Division Street; a The Lodge, 21 North Division.
Ďalšie obľúbené bary sú: Bar Thirteen, 1944 West Division Street, Sound Bar, 226 West Ontario, Hard Drive, 151 East Wacker Drive, Enclave, 213 West Institute Place, Crobar, 1543 North Kingsbury a Jet Vodka Lounge, 1551 North Sheffied.
Športové kluby sú situované v blízkosti Wrigley Field - Cubby Bear Lounge, 1059 West Addison a Hi-Tops, 3551 North Sheffield.
Joe’s Bar, 940 West Weed Street, je kombináciou športového baru, v ktorom sa hrá živá hudba a vo štvrtok karaoke.
Ak je návštevník priaznivcom vína, odporúčame Bin 36, 339 North Dearborn Street, alebo The Tasting Room, 1415 West Randolph.
California Clipper, 1002 North California, je zriadený v módnom štýle 40-tych rokov, hrá sa tu soul a gospel.
Signature Room sa nachádza na 95. ulici v štvrti John Hancock, 875 North Michigan Avenue, poskytuje bezkonkurenčný výhľad na metropolu.
Kasíno
V Chicagu je hranie hazardných hier ilegálne, mimo mesta sa na riečnych člnoch nachádza niekoľko kasín: Grand Victoria Casino, Elgin, Hollywood Casino v Aurora, a Argosy’s Empress Casino a Harrah’s Casino v Joliet.
Hneď za hranicami štátu Indiana leží Horseshoe Casino v Hammonde, Trump Casino Boat v Gary, Resorts East v East Chicago, Indiana, a The Majestic Star Casino v Gary.
Klub
Dragon Room, 809 West Evergreen Street, má tri tanečné podlažia.
Excalibur, 632 North Dearborn, sídli v budove postavenej v štýle románskej pevnosti.
Pre priaznivcov salsy je určená Rumba, 351 West Hubbard Street, Rancho Lunadel Caribe, 2554 West Diversey Parkway, a 2300 Nacional 27, 325 West Huron Street po 23:00.
The Cotton Club, 1710 South Michigan, hrá sa tu džez a blues.
Comedy
John Belushi, Dan Aykroyd, Bill Murray a Rick Moranis začínali v populárnom The Second City, 1616 North Wells Street, Old Town.
Medzi najlepšie podniky, zamerané na žáner komediálne výstupy tzv. „one man show“, sa radí Zanies Comedy Club, 1548 North Wells. Na svojom pódiu hostil Jaya Lena, Jerryho Seinfelda a Jackie Mason.
Vyhľadávaný je i Comedy Sports, 2851 North Halsted.
Živá hudba
Chicago má zdravú hudobnú tradíciu, ktorá zahŕňa všetky hudobné žánre – džez, rock, country, blues a piano lounges.
Blue Chicago, 536 North Clark a B.L.U.E.S., 2519 North Halsted Street, sú podnikmi, kam si chodia turisti vypočuť živé predstavenia.
V takmer storočnom Green Mille sa prezentuje kvalitný džez.
Buddy Guy’s Legends, 754 South Wabash, je vyhľadávaným nočným podnikom.
House of Blues, 329 North Dearborn, sa zameriava na rhythm a blues, v Ne znie gospel.
Elbo Room, 2871 North Lincoln Avenue, v tomto podniku hudobné štýly siahajú od rocku a acid džezu po funk, soul a pop.
