Chicago je jedinečnou kombináciou umenia, architektúry a amerického spôsobu života. Vhodným východiskovým a orientačným bodom je Chicago Cultural Center, 77 East Randolph, ktoré zaberá celý blok. Nachádza sa v ňom Chicagská turistická agentúra. Pôvodne bolo centrum postavené ako knižnica a dokončené v r. 1897. Budova je obrovská, sídli v nej najväčšia pobočka obchodnej značky Tiffany na svete.
Ak je počasie príjemné, odporúčame návštevníkom návštevu plážového rezortu. Prístavy Monroe, Montrose a Burnham s kotviacimi jachtami a jachtárskym klubom sú vyhľadávanými miestami na oddych.
Oak Street Beach je situovaná severne od mestského zlatého pobrežia, „psia pláž“ sa nachádza medzi Montrose a Belmont.
Pre detailnejšie spoznanie Chicaga je vhodná plavba trajektom pozdĺž pobrežia jazera Michigan alebo výhľad z North Avenue Beach. Štvrť Loop a budovy Wrigley sú dobre viditeľné z Chicago River Michigan Avenue Bridge.
Ak návštevníkov stále nie sú dostatočné spomenuté výhľadové body, odporúčame sa pozrieť na metropolu z vtáčej perspektívy, z vyhliadkovej plošiny mrakodrapu Sears Tower Skydeck, a z John Hancock Observatory.
