18. stor. - Chicago a jeho okolie bolo v polovici 18.násateho storočia obývané indiánmi z kmeňa Potavatomíovia, ktorí prevzali územie od indiánskeho kmeňa Miamiov, Saukov a Foxov.
Názov Chicago pochádza z potavatomského jazyka a pôvodne znelo „Checagou“ (Chick-Ah-Goo-Ah).
Haiťan s africkým pôvodom Jean-Baptiste Pointe du Sable bol prvým nedomorodým obyvateľom Chicaga, ktorý sa usadil na rieke Chicago v 70-tych rokoch 18. storočia a oženil sa s miestnou indiánkou z kmeňa Potavatomi.
1795 - po vojne s indiánmi bolo okolie Chicaga podľa zmluvy z Greenville prenechané vláde Spojených štátov pre ozbrojené sily.
1803 - bola postavená pevnosť Fort Dearborn.
